Pontassieve è un territorio d'arte e cultura di prima grandezza, è una città di origini antiche che ha subìto nel passato il dominio degli etruschi e dei romani e che conserva ancora testimonianze storiche disseminate sul territorio. E' in epoca medievale che il paese ha acquistato importanza e prestigio. Pontassieve fu infatti podesteria medievale sorta con la fondazione di un castello per volontà della Signoria di Firenze poco oltre la metà del XIV secolo. Fanno parte di questo periodo le porte di Castel Sant'Angelo, il Ponte Mediceo - costruito per volere di Cosimo I de' Medici - e la rinnovata Piazza Vittorio Emanuele II.

A Pontassieve è anche possibile visitare il Palazzo Sansoni Trombetta, attuale sede del Municipio, che presenta al suo interno, nella Sala delle Eroine, un importante ciclo di affreschi raffiguranti gli atti eroici di sette donne famose realizzato dal pittore fiorentino Ferdinando Folchi (1822-1893).
Suggestivi castelli, pievi millenarie, resti di fortizi medievali, santuari incastonati in splendidi contesti paesaggistici, torri, ville in stile rinascimentale, dipinti, affreschi e persino un mulino a vento recentemente restaurato, danno lustro ad un sistema storico-culturale diffuso su tutto il territorio.

Grazie alla realizzazione della Sala delle Colonne, nel cuore del Centro Storico, Pontassieve ospita periodicamente importanti mostre pittoriche di artisti di fama nazionale. Molta attenzione anche alla scultura e alla fotografia che insieme alla pittura sono le protagoniste degli eventi che si svolgono presso la Biblioteca Comunale.

A Pontassieve inoltre opera, dal 1995, il Centro Interculturale, un punto di riferimento territoriale per la promozione dell'interculturalità intesa come capacità di confronto, di comunicazione e di condivisione fra le diverse realtà che compongono il nostro tessuto sociale.